Превосходный ниндзя Селения Листвы, хотя до начала экзамена, из-за его характера, немногие принимали Сикамару во внимание. Первоначально по званию он был Гэнин, который в последствии был повышен до Тюнин. Сикамару родом из клана пастухов оленей и манипуляторов тенью. Его основная техника – это «Техника контроля тени»; позже был обучен своим отцом технике «Техника удушья тенью», которая является её следующим уровнем.

Сикамару относится к людям, которые мало чем вдохновляются и предпочитают сладко вздремнуть, а не пойти и развлечься. Ему нравятся игры, где надо много думать, какими увлекаются люди в возрасте, как, например, сёги. Этому доказательством является то, что во время атаки Конохи Селениями Звука и Песка, Сикамару предпочёл лечь спать, думая, что идти сражаться было бы очень скучно и проблематично. Он прекрасно знает эту сторону своего характера, и поэтому прозвал себя «номер один в бегстве» или «первый из трусов».

Тем не менее, когда долг зовёт, у Сикамару очень сильное чувство моральной ответственности за своих товарищей. Даже если, как он утверждает, у него отсутствует мужество, Сикамару пожертвует собой на благо своих друзей, противостоя верной смерти не думая дважды. Как, например, когда решает остаться позади, чтобы сразиться с ниндзя звука, и дать Наруто и Сакуре достигнуть Саcукэ.

Сикамару - это прекрасный стратег; несмотря на то, что его учитель Асума Сарутоби постоянно играет с ним в сёги, наставнику ещё никогда не удавалось обыграть мальчика. Асума, из-за любопытства, дал ему пройти IQ-тест, который показал, что Сикамару был гением и имел коэффициент интеллекта превышающий 200. У Сикамару есть привычка закрывать глаза и соединять пальцы рук, формируя квадрат, таким образом он может сосредоточиться и продумать новую тактику. При таких условиях он в состоянии, за пару минут, оценить более ста различных тактик и выбрать самую эффективную.

Разделяет прочнейшую дружбу с Тёдзи, которого считает лучшим другом. Очень привязан к Асуме Сарутоби, который умирает на его глазах от руки Хидана, и решает отомстить за смерть любимого учителя. Сикамару часто видят в обществе ниндзя песка Тэмари.